Da eigentlich Rechner eigentlich gleich sind, bin ich erst später darauf gekommen, die Versionen von SASS zu vergleichen. Und siehe da, die funktionierende Version auf dem MacBook ist SASS 3.4.5 und die nicht funktionierende Version auf dem iMac ist SASS 3.4.6.
Einfache Lösung:
1. Deinstallieren
gem uninstall sass
2. Installieren
gem install sass -v 3.4.5
Sollten die Schreibrechte nicht ausreichen, einfach mit sudo arbeiten und Passwort bereithalten.